Durante 3 dias, de 13 a 15 de Setembro, Vila Baleira transforma-se numa cidade medieval para homenagear Cristóvão Colombo. O evento inclui o desembarque de Colombo e um mercado quinhentista, no qual estará presente a gastronomia, artesanato, arruadas, artes circenses, teatralizações e encenações de peripécias de paz e de guerra comuns na época, jogos de destreza, treino de armas, acrobacias e malabarismos, muita música e danças exóticas, garantindo, assim, uma animação permanente e um alvoroço constante por entre as várias figuras características da época.

O ponto alto do evento, acontece a 13 de Setembro, a partir das 20 horas, com o Desembarque de Cristóvão Colombo. Ao cair da noite, largas centenas de pessoas acorrem à praia e o espetáculo inicia-se com a chegada de uma réplica de uma caravela Santa Maria de Colombo, trazendo a bordo o navegador e a sua comitiva numa das suas visitas a Porto Santo. A nau fica ao largo e o desembarque faz-se com transbordo para pequenos barcos. Assim que o Almirante pisa o areal,  inicia-se a azáfama inerente à sua receção, que inclui diálogos, cortesias e oferendas ao capitão donatário, música, danças e teatralização de peripécias corriqueiras da época.

O castelo dos petizes e o dos infantes são outras iniciativas que se mantém no programa do festival, assim como o programa de acção preparado pela Casa-Museu Colombo para os mais novos.

O investimento neste evento ronda os 127 mil euros.