Segundo a lenda, o Bolo Rei teve origem nos três Reis Magos, Baltazar, Gaspar e Belchior, simbolizando os presentes que os reis magos levaram ao Menino Jesus, no dia do seu nascimento. Assim, cada parte do bolo corresponde a cada uma das ofertas dos Reis Magos: o ouro é simbolizado pela côdea; a mirra é representada pelas frutas cristalizadas e o incenso é o característico aroma do bolo.

A origem do bolo de reis remonta ao tempo dos festejos romanos de Saturnália, quando o povo romano usava favas (símbolo da fecundidade) dentro de um bolo para eleger o rei da festa durante os banquetes. A Igreja Católica aproveitou o facto desse jogo pagão ser característico do mês de dezembro e decidiu associá-lo à época entre o Natal e o Dia dos Reis, cujo símbolo era a introdução de uma fava num bolo, mas cuja receita se desconhece atualmente.

Apesar dos registos antigos, o bolo-rei, como o conhecemos atualmente, surgiu na corte de Luís XIV, em França, para as festas do Ano Novo e do Dia de Reis. Com a revolução francesa, em 1789, o Bolo-Rei foi proibido devido à sua designação (algo que também viria a acontecer em Portugal aquando do fim da monarquia). No entanto, os pasteleiros que não queriam perder o negócio, decidiram mudar-lhe o nome de Gâteau des rois para Gâteau des Sans-culottes, continuando assim a confecioná-lo durante o período revolucionário.

Bolo-Rei em Portugal

A receita do Bolo-Rei terá chegado a Portugal em 1869 e terá sido a Confeitaria Nacional, em Lisboa, a primeira casa a vender o bolo que se tornou o protagonista das mesas de Natal. O responsável foi o confeiteiro francês Gregório, recrutado em Paris por Balthasar Rodrigues Castanheiro Júnior, filho do fundador da Confeitaria Nacional.

Numa festa dos reis, realizada no Palácio das necessidades, a fava calhou ao irmão mais novo, D. Manuel. Um mau presságio.

O Bolo-Rei passou a ser vendido com o tradicional brinde e a fava, que era vista pela monarquia como sinal de poder, e quem tivesse a sorte de a encontrar seria coroado rei um dia. Segundo o livro A revolução portuguesa, de Jesus Pabón, numa festa dos reis, realizada no Palácio das Necessidades, o príncipe herdeiro D. Luís Filipe teria passado a fava para o prato do seu irmão mais novo, o Infante D. Manuel. Coincidência ou não, a 1 de fevereiro de 1908, o rei D. Carlos I e o príncipe herdeiro, Luís Filipe, foram assassinados. Após este acontecimento, contra todas as probabilidades, D. Manuel II assumiu o trono, tornando-se no último rei português.

Assim como aconteceu durante a Revolução Francesa, com a Implantação da República, a 5 de Outubro de 1910, a existência do bolo-rei ficou em risco, devido ao facto de conter a palavra "rei". Numa época em que se pretendia apagar qualquer vestígio da monarquia, de acordo com a lógica, deixando o rei de existir na hierarquia nacional, também no nome do bolo deveria ser alterado. Assim como tinha acontecido em França, os pasteleiros que não queriam perder o negócio continuaram a produzir o doce, mas com novos nomes. Algumas pastelarias chamaram-lhe "Bolo Nacional", outras "Bolo de Natal" ou "Bolo de Ano Novo", e alguns deram-lhe o nome de "Ex-Bolo-Rei". Alguns republicanos criaram outras denominações como "Bolo-Presidente", "Bolo Republicano" ou mesmo "Bolo-Arriaga", em homenagem ao primeiro Presidente da República portuguesa. No entanto, nunca nenhum outro nome se tornou popular entre os  portugueses, que continuaram a chamar o bolo pelo nome de Bolo-Rei, até hoje.

Tradicionalmente o bolo-rei é confecionado e vendido com uma fava seca e um brinde, geralmente feito de metal, no interior. A tradição manda que quem encontrasse a fava na fatia que comesse, deveria pagar o próximo bolo-rei, por outro lado, encontrar o brinde era sinónimo de "boa sorte". No entanto, em 1999, Portugal começou a limitar a inclusão destes ‘extras’ nas doçarias, tendo sido proibida "a comercialização de géneros alimentícios que contenham brindes misturados", dando, no entanto, uma exceção ao bolo-rei “por razões de reconhecida tradição cultural”. Assim, o brinde do bolo-rei passou a ter de respeitar certos critérios de segurança: tem de se distinguir do alimento pela "sua cor, tamanho, consistência e apresentação". Com isto, tornou-se menos comum encontrar à venda o bolo-rei com o tradicional brinde.

Além do tradicional, atualmente existem inúmeras variedades de Bolo-Rei, como é o caso do Bolo-Rainha, Bolo-Rei de Chocolate ou Bolo-Rei Escangalhado.